Pertemuan kelima antara Indonesia vs Singapura terjadi pada perhelatan Piala AFF ke-6 yang saat itu digelar pada Januari 2007. Saat itu, kedua tim bermain imbang 2-2 pada laga terakhir Grup B yang berlangsung di Stadion Nasional Singapura.
Indonesia pada akhirnya gagal lolos dari fase grup. Sementara itu, Singapura berhasil menjadi juara sekaligus meraih gelar ketiganya sepanjang sejarah Piala AFF.
(Baca juga: Piala AFF 2018, Timnas Indonesia Sudah Siap Lawan Singapura)
Indonesia 0-2 Singapura
Pertemuan keenam antara Indonesia vs Singapura terjadi di laga terakhir Grup A Piala AFF 2008 di Stadion Utama GBK. Saat itu, Singapura menang 2-0.
Kedua tim sama-sama lolos ke semifinal. Namun tak ada satu pun yang berhasil ke final. Singapura kalah dari Vietnam, sedangkan Indonesia dari Thailand.
Gelar juara akhirnya direbut Vietnam yang mengalahkan Thailand dengan agregat 3-2 di final.
(Baca juga: Piala AFF 2018, Andalkan Pemain Lokal, Singapura Tanpa Naturalisasi)
Indonesia 1-0 Singapura
Pertemuan ketujuh antara Indonesia dan Singapura terjadi di laga fase grup B di Stadion Nasional Bukit Jalil, Malaysia. Saat itu, Indonesia menang 1-0 lewat gol tendangan jarak jauh Andik Vermansyah.