Mason sendiri bukanlah sosok yang asing bagi Tottenham karena sempat menjadi pemain sejak bergabung dengan akademi pada usia 8 tahun.
Pria berusia 29 tahun itupun masuk ke skuad senior Tottenham pada 2008.
Selama membela Tottenham, Mason mencatatkan 53 penampilan di Liga Inggris.
Baca Juga: Pogba Ungkap Satu Hal yang Tak Bisa Dilakukan oleh Bruno Fernandes
Mason kemudian dilepas ke Hull City pada bursa transfer musim panas 2016.
Akan tetapi, karier Mason sebagai pemain harus berakhir dengan buruk di usia yang cukup dini ketika membela Hull.
Mason terpaksa harus pensiun dini di usia 25 tahun karena cedera kepala parah yang ia alami.
Mantan pemain berposisi gelandang itu mengalami keretakan pada tengkoraknya setelah duel udara dengan pemain Chelsea, Gary Cahill, pada Januari 2017.
Mason kemudian memutuskan untuk bergabung dengan tim kepelatihan Tottenham pada April 2018.
Baca Juga: Solskjaer Ingin Tandemkan Maguire dengan Penerusnya di Leicester City