Banyaknya kontroversi membuat Tyson tidak sehat dari segi mental dan berujung dia dikalahkan oleh Buster Douglas yang menjadi kekalahannya sekaligus titik baliknya sebagai seorang bintang.
Tahun 1990 menjadi awal kemerosotan dan perubahan hidup seorang Tyson di mana dua tahun setelahnya, dia dipenjara.
Kasus pemerkosaan terhadap Desiree Washington membuat Tyson dianggap bersalah dan akhirnya dia dipenjara selama tiga tahun.
Ya, kariernya merosot tajam karena dia tak bertarung hingga tahun 1995.
Tak mau terpuruk, Tyson mulai memperbaiki jalan kariernya dengan mengalahkan sejumlah nama seperti Peter McNeeley, Buster Mathis Jr, Bruce Seldon, dan Frank Bruno.
Bahkan Tyson kembali mendapatkan gelar WBC dari Bruno dan WBA dari Seldon.
Meski impresif, Tyson dikritik karena hanya menghadapi petinju yang tidak bermutu.
Dipenuhi masalah, Tyson memutuskan untuk berpindah agama dengan memeluk agama Islam pada tahun 1995 selepas dari penjara Indiana.