Sherwood memberi contoh semisal Ronaldo ditangani oleh sosok pelatih sekelas Jose Mourinho.
"Saya tidak yakin dia (Ronaldo) akan melakukan hal serupa di samping Jose Mourinho, ini akan sangat berbeda," ujar Sherwood.
Baca Juga: Komite Wasit Liga Inggris Sepakat Ronaldo Seharusnya Diberi Satu Penalti Lawan West Ham
Pemikiran Sherwood mengenai kemungkinan Ronaldo menjadi pelatih bermula ketika Ronaldo menjadi pelatih pada Euro 2016 lalu.
Ketika itu, Ronaldo yang ditarik karena cedera malah meneriaki rekan-rekan setimnya di Timnas Portugal dalam laga final kontra Prancis.
Ronaldo tanpa malu-malu menemani sang pelatih, Fernando Santos, untuk memberi arahan dan motivasi kepada para pemain Timnas Portugal.
Hal tersebut kemudian membuahkan hasil dengan keberhasilan Portugal memboyong piala Euro 2016.
"Kami telah melihatnya melakukan itu di ajang internasional, yang terbaru adalah pada Euro (2016)," ucap Sherwood.
Baca Juga: Gaji Kalah Besar dari Messi, Ronaldo Malah Raup Penghasilan Tertinggi
Kejadian itu membuat Sherwood sangat yakin bahwa Ronaldo akan menjadi pelatih.