Namun, karier pemain yang berposisi sebagai winger itu tidak berjalan sebagaimana yang diharapkan.
Setelah gol pertamanya ke gawang Exeter, ia hanya membuat empat penampilan sebelum pindah ke Watford pada 2016.
Para penggemar Liverpool menyalahkan agen Aidy Ward sebagai penyebab kepergian Sinclair usai menolak tawaran kontrak baru dari klub.
Sebelumnya, Ward juga menjadi sosok di balik kepergian Raheem Sterling ke Manchester City pada 2015.
"Apa yang kami coba lakukan adalah menciptakan situasi di mana pemain muda tahu tidak penting mendapatkan gaji besar di tahun pertama karier Anda," kata Klopp saat itu.
Baca Juga: Disukai Carlo Anceloti, Real Madrid Pertimbangkan Boyong Bek Liverpool
"Saya suka Jerome, dia memiliki bakat alami dan jika dia ingin tetap bersama kami tidak ada masalah. Jika tidak, kami tidak bisa memaksa," tambahnya.
Ia hanya membuat 12 penampilan bersama Watford sebelum akhirnya dipinjamkan ke Wigan Athletic, Birmingham City, Sunderland, Oxford United, VVV Venlo dan CSKA Sofia.
Setelah menghabiskan satu tahun tanpa bermain untuk klub mana pun, Sinclair kembali berlatih di Oxford United selama pramusim 2022–2023.
Akan tetapi, kariernya sebagai pesepak bola profesional praktis berakhir karena serangkaian cedera.
Sinclair tetap tanpa kontrak sebagai pesepak bola profesional sejak kontraknya di Watford habis pada 2021.