Kala itu, Mourinho dipecat karena hasil buruk dan digantikan oleh nama yang cukup asing saat itu, Avram Grant.
Namun, di tengah ekspektasi yang tidak begitu tinggi, Grant sukses membawa Chelsea ke final Liga Champions musim tersebut.
Sayangnya, mereka harus kalah secara menyakitkan di laga puncak dari Manchester United.
Sepuluh tahun sebelumnya, Gianluca Vialli menggantikan Ruud Gullit dari kursi pelatih di tengah musim.
Baca Juga: Jose Mourinho Minta Roma Jadikan Bintang Man United sebagai Rekrutan Pertamanya
Pelatih asal Italia itu juga berhasil mengantarkan Chelsea menjuarai Piala Super Eropa ketika itu.
Hal yang sama kemudian kembali terulang pada musim 2011/2012 ketika Roberto Di Matteo menggantikan Andre Villas-Boas.
Pada akhir musim, Di Matteo sukses memenangkan gelar Liga Champions yang pertama dan satu-satunya bagi Chelsea sejauh ini.
Akan tetapi, masa kerja Di Matteo hanya berlangsung singkat setelah ia digantikan Rafa Benitez di pertengahan musim berikutnya.
Seakan ingin melanjutkan tradisi yang sudah ada, Benitez kemudian sukses meraih trofi Liga Europa pada musim tersebut.
Baca Juga: Final Liga Champions Sajikan Laga All English, Thomas Tuchel Percaya Diri