Hingga saat ini, Van der Gaag masih menggunakan Implantable Cardioverter Defibrillator (ICD).
ICD adalah alat pendeteksi detak jantung yang juga digunakan oleh Christian Eriksen agar bisa bermain lagi usai mengalami serangan jantung di Euro 2020.
Usai melatih Belenenses, Van der Gaag sempat menukangi klub asal Siprus, Ermis, sebelum kembali ke Belanda.
Baca Juga: Owen Hargreaves Bikin Prediksi Empat Besar Liga Inggris Usai Kekalahan Arsenal dan Tottenham
Di negara asalnya tersebut, ia sempat berlabuh ke FC Eindhoven, Excelsior Rotterdam dan NAC Breda.
Van der Gaag menjadi semakin dekat dengan Ten Hag ketika dia ditunjuk sebagai pelatih Jong Ajax, tim muda Ajax yang pernah diperkuat Ezra Walian.
Selama tiga tahun terakhir, ia telah menjadi penasihat yang berpengaruh bagi Ten Hag di tim senior Ajax Amsterdam.
Ajax sejatinya telah berusaha membujuk Van der Gaag untuk menolak tawaran United, tetapi kedekatannya dengan Ten Hag membuat upaya tersebut pun gagal.
Van der Gaag fasih dalam lima bahasa, yakni Belanda, Inggris, Spanyol, Portugis, dan Prancis.
Pria berusia 50 tahun itu terbiasa menonton pertandingan dari tribun untuk memantau permainan dengan lebih baik.