Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Indonesia pertama kali berhadapan dengan Sinagpura di gelaran Piala AFF 1998.
Di pertemuan pertama mereka, Indonesia menang dengan skor 2-1.
Namun di pertemuan selanjutnya, Indonesia seakan mengalami penurunan performa ketika menghadapi Singapura.
Dari tahun 2004 sampai 2008, Indonesia sama sekali tak pernah menang melawan Singapura.
Di laga kedua mereka yang digelar pada 7 Desember 2004, kedua tim bermain imbang 0-0.
Lalu kemudian keduanya bertemu lagi pada 8 Januari 2005 di mana Indonesia disikat habis dengan skor 3-1.
Kekalahan ini berlanjut pada 16 Januari 2005 di mana Indonesia kalah dengan skor 2-1.
Di tahun 2007, keduanya saling berhadapan kembali.
Baca Juga: Piala AFF - Jelang Lawan Timnas Indonesia, Pelatih Singapura Minta Maaf Gara-gara Menangis
Sayangnya hasil kurang memuaskan masih menghinggapi timnas Indonesia di tahun tersebut.