Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Di tahun 2007 mereka berhadapan satu kali yaitu pada 17 Januari 2007 dengan hasil imbang 2-2.
Kemudian keduanya berhadapan kembali pada 9 Desember 2008 dengan kekalahan timnas Indonesia dengan skor 2-0.
Timnas Indonesia baru menang lagi pada 28 November 2012 dengan skor 1-0.
Tren positif ini dilanjutkan pada 25 November 2016 dengan kemenangan Indonesia 2-1 atas Singapura.
Baca Juga: Piala AFF - Baru Hari Ini Gabung Timnas Indonesia, Egy Maulana Vikri Dipastikan Absen
Sayangnya di pertemuan terakhir mereka di Piala AFF 2018, Indonesia kalah lagi dari Singapura dengan skor 1-0.
Praktis dari sembilan pertemuan, Indonesia hanya menang tiga kali berbanding Singapura yang memenangi pertandingan sebanyak empat kali.
Keduanya juga meraih hasil imbang sebanyak dua kali.